Ираклий - воспитанник футбольной школы московского «Динамо». В 2009 году выступал за дубль «Кубани», сыграл 26 матчей и забил 1 гол в молодёжном первенстве.
В профессиональном футболе дебютировал в сезоне 2009/10 в составе венгерского клуба «Печ», с этой командой в сезоне 2010/11 вышел из первого дивизиона Венгрии в высший. В первой половине сезона 2011/12 выступал на правах аренды в клубе первого дивизиона «СЗТК-Эрима» из Сигетсентмиклоша, а весной 2012 года сыграл 6 матчей в высшем дивизионе за «Печ».
Осенью 2012 года выступал в высшей лиге Грузии в составе «Динамо» (Батуми), а затем вернулся в свой прежний клуб «СЗТК-Эрима», в котором провёл три неполных сезона.
Летом 2015 года перешёл в «Мику», в её составе сыграл 13 матчей и забил 1 гол в высшей лиге Армении, затем полсезона провёл в грузинской «Гурии». В сезоне 2016/17 выступал за «Алашкерт» и стал с этим клубом чемпионом Армении, также сыграл один матч в Лиге чемпионов.
В июне 2017 года перешёл в московский «Арарат», в составе которого стал победителем ПФЛ зоны «Центр».
Квеквескири выступал за юношескую и молодёжную сборные Грузии, но также имеет российское гражданство и поэтому в Первенстве ФНЛ легионером он не считается.
